Skot Falman, komjuterski naučnik i profesor 1982. godine kucajući na svojoj tastaturi, ukucao je tri znaka interpunkcije - dve tačke, crtu i desnu zagradu i dobio :-) Ovaj prvi digitalni emotikon, kako ga je nazvala "Ginisova knjiga rekorda", trebalo je da unese malo sarkazma u onlajn komuniciranje. "Neko bi rekao nešto sarkastično, ali uvek bi neko od učesnika komunikacije pogrešno shvatio šalu, pa bi se naljutio ili odgovorio ljutito i vrlo brzo svi bi se svađali sa svima. Kada samo kucate poruke, bez facijalne ekspresije ili govora tela, ljudi vas neće razumeti", rekao je Falman za Si-En-En.
Nije dugo bilo potrebno da originalno "nasmejano lice" osvoji ceo svet. "Bilo je fascinantno videti fenomen rasta - od male poruke koju sam poslao u deset minuta, do nečega što se raširilo širom sveta. U svakoj oblasti u koj se razvijao internet, pratio ga je emotikon nasmejanog lica", rekao je Falman.
Sredinom devedesetih godina, jedna japanska kompanije mobilnih telefona "NTT Dokomo", ubacila je crno srce kao emotikon za pejdžer korisnike. Sedam godina kasnije još jedna japanska kompanija, plasira 90 emotikona sa svojim novim modelom mobilnog telefon, a kasnije je još 170 dodato kolekciji.
Iako postoji hiljade emotikona, ljudi su i dalje verni nasmejanom žutom licu. Prepoznatljivo nasmejano lice, prvo je osmislio Harvi Bol 1963. godine kako bi podigao raspoloženje među zaposlenima u osiguravajućoj kompaniji.
Ljudi su koristili tekstualne simbole da pokažu emocije još od 19. veka, kada su telegrafi osmislili Morzeovu azbuku, pa su se u ovoj azbuci našli izrazi poput "sačekaj me sekund" i "ljubav i poljupci". Transkript govora predsednika SAD, Abrahama Linkolna iz 1982. godine pominje "aplauz i smeh".
Nekima je dopisivanje emotikonima samo odraz lenjosti u komunikaciji, dok drugi smatraju da dodaju dozu neozbiljnosti ako se oni stave u poslovnu komunikaciju. Nakon objavljivanja knjige "Mobi Dik", Hermana Melvila, koja je bila ispričana samo korišćenjem emotikona, lingvisti su bili zabrinuti da će se polako zaboraviti reči u normalnoj komunikaciji.
Za 40 godina, emotikoni su postali centralni deo komunikacije onlajn. Trenutno postoji više od 3.600 emotikona koji izražavaju emocije i adekvatno i efektno se odnose prema problemima koje je tvorac prvog emotikona uvideo - davanje dubljeg značenja rečima, kao kada bi fizički nešto uradili u onlajn svetu, kao na primer mahnuli, ili pokazali da je osoba tužna i plače. Tako je čitava jedna obast komunikacije pokrivena njima, pa obično "OK", sada može biti detaljnije objašnjeno korišćenjem emotikona.