Iskuni napadač OFK Beograda je zbog povrede u 36. godina stavio tačku na fudbalsku karijeru.
Kaluđerović je treći strelac u istoriji Superlige Srbije sa 80 golova i rekorder po broju promenjenih klubova, pošto je nosio desove 25 timova.
Profesionalnu karijeru je započeo u OFK Beogradu 2003. godine, odakle je išao na pozajmice u Njegoš iz Lovćena, Mačvu, Hajduk sa Liona, Spartak Suboticu i Radnički iz Pirota.
Potom je igrao za Rad, Crvenu zvezdu, Peking, Rasing, Vojvodinu, AEL.
Sa Kipra je prešao u Tun, a zatim je igrao za Brizbejn, Al Šaniju, Žalgiris, Port, Velington, Olimpiju iz Ljubljane, Delhi Dajnamos, Inter iz Zaprešića, Rigu, Proleter Novi Sad, Nasaf, Grafičar i OFK Beograd.