Masovno streljanje u Kragujevcu 21. oktobra 1941. godine – jedan je od najvećih ratnih zločina nemačke vojske u Drugom svetskom ratu na teritoriji bivše Jugoslavije. Tog dana su nemačke okupacione snage u Kragujevcu streljale oko 3.000 nedužnih civila, među kojima i oko 300 đaka i nastavnika tadašnje Muške gimnazije.
U jesen 1941. godine u Srbiji je bilo više masovnih zločina i odmazda nad nedužnim stanovništvom. Ipak, masovno streljanje u Kragujevcu postalo je simbol svih tih stradanja: načinom na koji je zločin izvršen, činjenicom da je streljano oko tri stotine đaka i nastavnika, kao i da se za zločin odmah znalo.
Na kraju i odnos društva prema ovoj tragediji posle rata, sve do današnjih dana, doprineo je tom simboličnom izdvajanju u kolektivnom sećanju i identitetu našeg naroda. Spomen park "Kragujevački oktobar", u okviru kog je i muzej "21. oktobar", kao i pesma Desanke Maksimović "Krvava bajka" čuvaju sećanje na streljane građane.
U Muzeju "21. oktobar" su, između ostalog, izložene lične stvari stradale dece – kape, đačke knjižice, ordeni, dokumenta, sve ono što su imali kod sebe kada su streljani. Prvo okupljanje porodica i rodbine nastradalih u Šumaricama održano je 1944. godine.
Spomen-park "Kragujevački oktobar" osnovan je 1953. godine sa željom da očuva uspomenu na streljanu decu i građane, da neguje kulturu sećanja i širi ideju mira i tolerancije kroz raznovrsne memorijalne i umetničke manifestacije i aktivnosti. Veliki školski čas kraj spomenika streljanih đaka i profesora održava se od 1971. godine.
Streljanje je bilo odmazda za pogibiju deset i ranjavanje 26 nemačkih vojnika u napadu partizana 16. oktobra 1941. na Treći bataljon 749. pešadijskog puka Vermahta. Odmazdu su Nemci otpočeli već u nedelju, 19. oktobra, u selima Maršiću, Ilićevu, i Grošnici. Tada je, prema istorijskim izvorima streljano 416 meštana. Ipak, 416 meštana nije bilo ni blizu kvote koju su Nemci tada propisali: "100 za jednog".
Da bi ispunili tu kvotu, oni su 20. oktobra počeli da hapse građane Kragujevca i da ih 21. oktobra streljaju. Hapsili su Kragujevčane po ulicama, kafanama, školama... Skoro da niko nije ni pokušao da pobegne, plašeći se posledica za svoje porodice, a Nemci su se poslužili trikom da je sve zbog zamene ličnih karata.
Uhapšene ljude su zatvorili u kasarnu "Tanasko Rajić", i odatle ih odveli na streljanje 21. oktobra. Za tri dana je streljano oko 3.000 ljudi, a među njima i mnogo dece i to ne samo u Kragujevcu nego i u Jadru i Kraljevu. Kragujevačka tragedija je, kako istoričari navode, bila poznata u Drugom svetskom ratu odmah pošto se desila i postala simbol stradanja dece i civila u ondašnjoj Jugoslaviji i Srbiji u Drugom svetskom ratu.